Talkshow-Produzentin Stacy Holt (Brittany Murphy) ist frustriert, weil sich ihr bindungsscheuer Freund Derek (Ron Livingston) kategorisch weigert, mit ihr über seine Ex-Freundinnen zu sprechen. Stacys Kollegin Barb (Holly Hunter) bringt sie eines Tages auf die Idee, heimlich Dereks Organizer zu durchsuchen, um auf diese Weise mehr über dessen Vergangenheit zu erfahren, und warum all seine früheren Beziehungen gescheitert sind. Unter Barbs Anleitung und mit dem Vorwand, eigentlich nur für ihre Chefin, die Talkshow-Moderatorin Kippie Kann (Kathy Bates), zu recherchieren, nimmt Stacy mit Dereks Ex-Freundinnen Kontakt auf und freundet sich sogar mit einer von ihnen an. Dabei findet sie heraus, dass die Vergangenheit noch immer sehr präsent ist. Und dass manches Geheimnis besser geheim bleiben sollte.

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