Mit gerade mal elf Jahren hat Chuck Barries (Michael Cera, Sam Rockwell) eines seiner prägendsten Erlebnisse: Ihm gelingt es, seine achtjährige Freundin Tuvia (Chelsea Ceci) zum Oralsex zu überreden. Fortan jagt er als Erwachsener jedem Rockzipfel nach, der sich ihm bietet. Das belastet auch seine Beziehung zu seiner Freundin Penny (Drew Barrymore), die aber trotzdem über Jahre hinweg an Barris festhält. Nach seinem ersten Erfolg mit dem Verkauf einer TV-Show in den 60er Jahren etabliert sich der abgebrühte Freigeist langsam in der Branche. Eines Tages taucht der CIA-Anwerber Jim Byrd (George Clooney) auf und macht ihm ein Angebot, das er nicht ablehnt. Chuck lässt sich zum CIA-Killer ausbilden und verknüpft anschließend Beruf und Nebenjob so gut es geht...

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