Der New Yorker Jack (Philip Seymour Hoffman) ist Reggae-Fan, Dreadlock-Träger und Limousinen-Chauffeur. Mit Frauen hat er nichts am Hut, vielleicht ist sein Leben auch deswegen so außerordentlich beschaulich. Das wollen sein bester Freund Clyde (John Ortiz) und seine Gattin Lucy (Daphne Rubin-Vega) nicht länger mit ansehen und beschließen kurzerhand, ihn mit der romantischen aber viel zu schüchternen Connie (Amy Ryan) zusammen zu führen. Und tatsächlich verstehen sich die notorischen Singles so gut, dass sie einen Bootstrip für den kommenden Sommer planen.

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