Oberflächlich betrachtet führt Pippa Lee das perfekte Leben. Als leuchtendes Beispiel weiblicher Gleichmut steht sie ihrem 30 Jahre älteren Ehemann, dem erfolgreichen Verleger Herb Lee, zur Seite, ist stolze Mutter zweier Kinder und ihren Wegbegleitern eine treue Freundin und Vertraute. Doch als sie mit Herb in ein schickes Rentnerresort in Connecticut umzieht, entwickelt Pippa eine kuriose Schlafstörung – und die idyllische Fassade, die sie im Laufe ihrer Ehe für sich und ihr Leben aufgebaut hat, wird auf eine harte Probe gestellt. Tatsächlich nämlich kann die ebenso elegante wie beherrschte Familienmutter auf eine mehr als bewegte Vergangenheit zurückblicken, zu der Eskapaden der erotischen Art genauso gehören wie eine unkonventionelle Mutter, die ihr Hausfrauendasein mit Pillen verschönt, und der theatralisch inszenierte Selbstmord einer exzentrischen Rivalin. Unterstützt von Chris, einem neuen attraktiven Bekannten aus der Nachbarschaft, muss sie sich diesen turbulenten Erinnerungen ebenso stellen wie den lange unterdrückten Bedürfnissen ihres heutigen Alltags – für Pippa eine bittersüße Suche nach ihrem wahren Selbst. Handlung Pippa Lee (Robin Wright Penn) ist eine zufriedene Frau in der Lebensmitte und Mutter zweier erwachsener, erfolgreicher Kinder. Sie ist glücklich mit ihrem dreißig Jahre älteren Mann, dem Großverleger Herb (Alan Arkin)verheiratet. Als der 80-jährige nach nunmehr drei Herzinfarkten kürzer treten will, zieht sie mit von New York in ein ruhiges Dörfchen in Connecticut. Pippa versucht, ihn nach Kräften zu unterstützen und sich in das Leben der Kleinstadt einzugewöhnen. Gelegentlich aber lässt Pippa ihre Gedanken schweifen und verliert sich in Erinnerungen an ihre schwierige Kindheit: Als Teenager (Blake Lively) verließ sie wegen der Drogensucht von Mutter Suky (Maria Bello) ihr Zuhause und fand kurzzeitig Unterschlupf bei einer Tante. Aber auch dort hielt sie es nach einem kleinen Zwischenfall mit deren lesbischer Freundin Kat (Julianne Moore) nicht lange aus. In die Künstler- und Drogenszene abgerutscht, ließ sich Pippa eine Zeit lang ziellos von einem Tag zum nächsten treiben – bis sie Herb kennen lernte und mit ihm ein neues Leben begann. Doch hier und heute in Connecticut ist sich Pippa nicht mehr ganz sicher, ob sie den richtigen Weg eingeschlagen hat. Als Herb dann noch eine Affäre mit einer jüngeren Frau beginnt, bricht Pippas heiles Leben erneut zusammen und sie stellt alles in Frage.

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