Über den Wolken ist die Freiheit grenzenlos für Ryan Bingham. 322 Tage im Jahr ist der passionierte Vielflieger in der Luft oder in Airport-Hotels, ununterbrochen unterwegs zu Firmen irgendwo in den USA. Dort übernimmt er die unliebsame Aufgabe, Mitarbeiter möglichst schmerzfrei über ihre Entlassung zu informieren. Ryan selbst hat nur ein Ziel: Er will der siebte Mensch werden, der als Frequent Flyer die sagenumwobene 10.000.000-Meilen-Schallmauer durchbricht. Doch dann lernt er auf einer seiner Reisen am Flughafen eine verwandte Seele kennen, die Geschäftsfrau Alex, die eine menschliche Seite in ihm weckt, die er längst vergessen glaubte. Gleichzeitig droht sein Berufsleben aus den perfekt organisierten Bahnen zu geraten, als die ehrgeizige junge Harvard Absolventin Natalie seinen Chef Craig davon überzeugen kann, in der Firma Modernisierungen durchzusetzen, die Ryan künftig an den Schreibtisch fesseln würden. Sein erfülltes Nomadenleben, in dem Statussymbole den Platz traditioneller Werte eingenommen haben, scheint komplett außer Kontrolle zu geraten: Wo soll ein Mann hin, der kein Zuhause hat? Ryan Bingham (George Clooney), ein erfolgreicher Motivationslehrer im Business-Bereich, ist Vielflieger und sammelt dabei natürlich reichlich Bonusmeilen. Er wird oft von Firmen angeheuert, die Entlassungen ihrer Arbeiter nicht selbst vornehmen wollen. Bingham reist zu den Firmen und erledigt das Feuern elegant und freundlich, aber emotionslos. Einzig das Sammeln von Meilenpunkten ist für ihn aber zu einer wahren Passion geworden, denn er hat sich als Ziel gesetzt, die Zehn-Millionen-Grenze zu erreichen und der Meilenkönig zu werden. Alles ist für diesen Plan fest ausgetüftelt, seine Reiserouten sind bestens organisiert, um seinem Ziel Schritt für Schritt näher zu kommen. Doch dann will plötzlich seine Firma das Reisebudget kürzen, jemand zapft sein Meilenkonto an und seine Kreditkarte wird gesperrt. Um seine unsicher gewordene Position in bei seinem Arbeitgeber zu verbessern, nimmt er die junge und ambitionierte Kollegin Natalie (Anna Kendrick ) mit auf Tour, um ihr die Feinheiten seines Berufs zu zeigen. Nebenbei trifft er auf seinen Reisen eine attraktive, unabhängige Frau, deren Lebensstil dem seinen in Nichts nachsteht. Er muss sich entscheiden, ober er endlich eine engere Bindung zu einem Menschen eingehen will, sich auf Alex (Vera Farmiga) einlässt, oder weiter permanent auf Durchreise lebt. Sein vermeintliches “Lebenswerk” scheint in Gefahr… Doch diese Situation bietet ihm die Möglichkeit, über den wahren Sinn des Lebens zu reflektieren.

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