Tom (Patrick Dempsey) kann wirklich nicht klagen. Der sexy Bilderbuchsingle hat alles - Frauen, Erfolg und jede Menge Freunde. Und eine beste Freundin: Hannah (Michelle Monaghan), mit der er seit Jahren platonisch durch Dick und Dünn geht. Im Gegensatz zum routinierten Herzensbrecher wartet sie auf Mr. Right, den einen, fürs Leben. Als Hannah beruflich für sechs Wochen nach Schottland muss, merkt der gute Tom, dass sie ihm schrecklich fehlt. "Vielleicht geht es im Leben um mehr als schnellen Sex" sinniert er, sehr zur Verwunderung seiner Kumpel. Und nimmt sich vor, Hannah nach ihrer Heimkehr einen Antrag zu machen. Doch dann der Schock: Ausgerechnet in good old Europe kreuzt der wohlhabende Schotte McMurray ihren Weg, der Richtige wie sie meint. Und bald ziert ein funkelnder Ring ihr zartes Händchen, das sie stolz dem verblüfften Tom unter die Nase hält und ihn bittet, ihre "Brautjungfer" zu sein. Obendrein soll er sie noch bei der Auswahl heißer Dessous für die Hochzeitsnacht beraten.

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