In ihrem Beruf als Hochzeitsplanerin ist Mary Fiore eine Größe. Sie hält den Laden in dem sie arbeitet fast alleine am Laufen, daher hat sie mit der Besitzerin der Firma einen netten Deal geschlossen: wenn sie es schaffen sollte den Auftrag für die bevorstehende der neureichen Internet-Unternehmerin Fran Donolly an Land zu ziehen, wird sie Teilhaberin. Den Auftrag hat sie auch bald in der Tasche, und auch in ihrem Privatleben sieht es nach Sonnenschein aus, denn die lernt den Kinderarzt Steve Edison kennen, und das unter recht ungewöhnlichen Umständen: sie bleibt mit einem Schuh stecken und der junge Mann rettet ihr und ihrem Schuh das weitere Dasein auf der Erde. Die beiden Treffen sich von nun an gelegentlich, und es scheint auch gefunkt zu haben. Bei Mary auf jeden Fall, denn ihr ist fortan das Lächeln nicht mehr aus dem Gesicht zu bekommen. Doch wie es bei Mary so bisher so oft war, so auch hier: der Märchenprinz ist offensichtlich doch keiner, und dazu noch der Mensch, der ihr am wenigsten in den Kram passt, nämlich der Verlobte von Fran, deren Hochzeit mit ihm nicht nur ihr Auftrag sondern auch ihre große Karrierechance ist, auf die sie schon so lange gewartet hat. Alleine auf weiter Flur steht Mary aber trotzdem nicht: ihr Vater, der sie schon lange verkuppeln wollte, hat Massimo als Trumpf im Ärmel. Der ist zwar nicht besonders helle, irgendwo aber auch ein ganz netter Kerl, und außerdem kennt er Mary schon aus dem Sandkasten.
HandlungMary Fiore (Jennifer Lopez) arbeitet sehr erfolgreich als Hochzeitsplanerin in San Francisco. Ihrem Ruf nach gilt sie als perfektionistische Meisterin aller Situationen, die in Verbindung mit Heiraten auftreten können. Doch eine Lücke bleibt in Marys Leben – es gibt neben Anwärter Massimo (Justin Chambers) keinen Mann an ihrer Seite…
Eines Tages wird Mary einem fremden Mann gerettet, als sich der Absatz ihres Schuhs in einem Kanalisationsdeckel einklemmt. Dr. Steve Edison (Matthew McConaughey) bringt die ohnmächtige Mary in sein Krankenhaus. Anschließend verbringen die beiden einen romantischen Abend miteinander.
Kurze Zeit darauf soll Mary die Hochzeit von Francine Donolly (Bridgette Wilson) organisieren, deren Verlobter allerdings Steve ist. Als Mary mit dem Brautpaar den Garten besichtigt, in dem die Hochzeit stattfinden wird, erscheint dort auch Massimo, der behauptet, mit Mary verlobt zu sein. Mary lässt diese Tatsache im Raum stehen, da sie sich von Steve hintergangen fühlt.
Als Francine daraufhin für ein paar Tage verreist und Mary die gesamte Organisation überlässt, kommen sich Mary und Steve wieder näher. Es wird beiden klar, dass sie ineinander verliebt sind – doch die äußeren Umstände nicht besiegen können. Als Massimo Mary einen Heiratsantrag macht, sagt sie zu. Doch währenddessen bemerkt Steve, dass er Francine gar nicht liebt. Die Hochzeit wird abgesagt und Steve eilt zu Marys Hochzeit, um zu verhindern, dass sie Massimos Frau wird. Doch schon legt auch Marys Vater Einspruch gegen die Hochzeit an, da er weiß, dass Mary Massimo eigentlich nicht liebt.
Am Ende tanzen Mary und Steve gemeinsam in einem Park.
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